Tert-butyl 4- [4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1h-pyrazol-1-yl] piperidine-1-carboxylate 丨 CAS 877399-74-1

1. Blok bangunan untuk reaksi cross-coupling

Grup ester boronat menjadikan senyawa ini sebagai substrat yang sangat baik untuk kopling silang Suzuki-Miyaura, memungkinkan pembentukan ikatan C-C dengan berbagai aril dan vinil halida.

Berguna untuk mensintesis senyawa heteroaryl kompleks yang mengandung motif piperidine dan pirazol, umum pada obat -obatan.

2. Penemuan Farmasi dan Obat

Cincin piperidin dan pirazol sering perancah dalam molekul obat yang mempengaruhi sistem saraf pusat, peradangan, kanker, dan penyakit menular.

Senyawa ini dapat digunakan untuk mengembangkan beragam molekul seperti obat dengan sifat fisikokimia yang dapat merdu.

Kelompok pelindung BOC memungkinkan deproteksi selektif dan fungsionalisasi lebih lanjut, memfasilitasi sintesis multi-langkah.

3. Kimia Obat

Mengaktifkan pengenalan kelompok fungsional boron ke dalam heterosikel untuk meningkatkan interaksi reseptor obat, stabilitas metabolisme, atau bioavailabilitas.

Senyawa yang mengandung boron memiliki peningkatan relevansi dalam penghambatan enzim dan terapi yang ditargetkan.

4. Ilmu Material

Prekursor potensial untuk bahan heteroaromatik yang mengandung boron dengan aplikasi dalam elektronik organik atau teknologi sensor.

1. Menengah sintetis serbaguna

Menggabungkan farmakofor heterosiklik dengan ester boronat reaktif, memungkinkan diversifikasi molekuler yang cepat.

Kompatibel dengan kondisi katalitik ringan untuk kopling silang.

2. Melindungi Stabilitas Kelompok

Kelompok tert-butil karbamat (BOC) melindungi nitrogen piperidin, mencegah reaksi samping yang tidak diinginkan selama transformasi.

Kelompok BOC mudah dilepas dalam kondisi asam ringan.

3. Mengaktifkan Desain Obat Modular

Memfasilitasi perakitan molekul kompleks dengan menghubungkan berbagai kelompok aril/heteroaryl melalui kopling Suzuki.

Memungkinkan eksplorasi cepat hubungan struktur-aktivitas (SAR) dalam penemuan obat.

4. Peningkatan sifat seperti obat

Cincin piperidine dan pirazol berkontribusi pada afinitas pengikat, selektivitas, dan farmakokinetik.

Ester boronat dapat bertindak sebagai bioisoster atau inhibitor enzim, memperluas ruang lingkup aktivitas biologis.

Tert-Butyl 4- [4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1h-pyrazol-1-yl] piperidine-1-karboksilat (CAS 877399-74-1) adalah sumpi yang difungsikan secara ester yang difungsikan dengan sugi yang difungsikan dengan heteronat yang difungsikan dengan heteronat. kimia. Kombinasi reaktivitas ester boronat, nitrogen piperidine yang dilindungi, dan perancah pirazol memungkinkan sintesis yang efisien dari molekul kompleks, seperti obat dengan aplikasi potensial dalam farmasi dan ilmu material.