(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 adalah katalis organoboron kiral yang dikembangkan oleh Corey, Bakshi, dan Shibata (oleh karena itu "CBS") untuk reduksi enansioselektif keton prokiral. Ini adalah salah satu katalis asimetris yang paling banyak digunakan dalam sintesis organik, khususnya untuk reduksi enantioselektif keton menjadi alkohol sekunder dengan kelebihan enansiomer tinggi (ee).
Senyawa ini menunjukkan kekuatan katalisis kiral dalam manufaktur kimia dan farmasi, menawarkan selektivitas, efisiensi, dan kompatibilitas yang sangat baik dengan berbagai substrat.

1. Reduksi Keton Enansioselektif
● Aplikasi Utama: (R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 bertindak sebagai katalis kiral dalam reduksi keton asimetris yang dimediasi borana menjadi alkohol sekunder kiral.
● Bila digunakan dengan borana (BH₃·THF atau BH₃·Me₂S), hal ini memungkinkan transformasi yang sangat enansioselektif.
● Toleransi terhadap berbagai jenis media, termasuk:
o Keton aromatik dan alifatik
o , -keton tak jenuh
o Keton yang terhambat secara sterik
Contoh Reaksi:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ya

2. Sintesis Farmasi dan API
Digunakan secara luas dalam sintesis zat antara alkohol kiral, yang merupakan bahan penyusun untuk:
● Obat kiral dan bahan aktif farmasi (API)
● Agrokimia
● Produk turunan alami
Contoh Penting:
● Perantara untuk penghambat protease HIV
● Obat-anti inflamasi-nonsteroid (NSAID)
● Amina kiral dan amino alkohol

3. Sintesis Organik Akademik dan Industri
● Bahan pokok di laboratorium sintesis asimetris di seluruh dunia.
● Digunakan dalam pembuktian-aplikasi-konsep dan proses-skala karena:
o Performa yang dapat diprediksi
o Enantiokontrol tinggi
o Kemudahan penggunaan

√ Enansioselektivitas Luar Biasa
● Routinely delivers >90% to >99% kelebihan enansiomer (ee) untuk beragam keton.
● Sering dianggap sebagai tolok ukur teknik reduksi asimetris.
√ Kondisi Reaksi Ringan
● Reaksi biasanya berlangsung pada suhu sekitar.
● Kompatibel dengan lingkungan-yang sensitif terhadap kelembapan (dilakukan dalam atmosfer lembam).
√ Efisiensi Katalitik Tinggi
● Digunakan dalam jumlah katalitik (biasanya 5–10 mol%), sehingga ekonomis untuk sintesis skala- hingga menengah-.
√ Keserbagunaan
● Berlaku untuk keton yang memiliki struktur beragam.
● Cocok untuk sistem aromatik dan alifatik, termasuk substrat yang menantang.
√ Dapat diskalakan
● Banyak digunakan dalam manufaktur skala gram hingga kilogram di sektor farmasi dan bahan kimia.
● Kompatibel dengan peralatan laboratorium dan industri umum.

Kesimpulan
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 adalah reagen utama dalam sintesis asimetris modern, yang memungkinkan reduksi keton menjadi alkohol kiral secara efisien dan sangat selektif. Enansioselektivitasnya yang tinggi, kompatibilitas substrat yang luas, dan skalabilitas menjadikannya sangat diperlukan dalam penelitian dan pengembangan farmasi, manufaktur API, dan penelitian akademis.