Metil 6-bromonisotin 丨 CAS 26218-78-0

1. Intermediate farmasi

Methyl 6-bromonicotinate adalah blok bangunan yang berharga dalam sintesis obat heterosiklik dan bahan farmasi aktif (API):

Intermediate utama untuk perancah obat yang mengandung piridin: atom bromus berfungsi sebagai situs reaktif untuk reaksi cross-coupling yang dikatalisis paladium seperti Suzuki, Sonogashira, atau aminasi Buchwald-Hartwig.

Digunakan dalam inhibitor kinase, antivirus, dan kandidat obat anti-inflamasi: cincin piridin berperan dalam pengakuan molekuler dan pengikatan target.

Kelompok metil ester dapat dengan mudah dihidrolisis menjadi asam atau diubah menjadi amida, hidrazida, atau turunan lainnya, memperluas fleksibilitas sintetis.

2. Sintesis agrokimia

Berfungsi sebagai prekursor dalam sintesis herbisida berbasis piridin, fungisida, dan regulator pertumbuhan tanaman.

Halopyridines, termasuk turunan 6-bromonisotinat, dikenal sebagai inti bioaktif dalam kimia perlindungan tanaman karena interaksinya dengan enzim tanaman atau sistem saraf hama.

3. Kimia cross-coupling

Bromin pada posisi 6 memungkinkan molekul menjadi mitra kopling dalam reaksi yang dikatalisis PD untuk:

Menempelkan kelompok aril, alkil, atau heteroaryl

Membangun beragam sistem biaryl, yang umum dalam ilmu obat dan material

4. Kimia Obat dan Optimalisasi timbal

Digunakan secara luas dalam studi struktur-aktivitas (SAR) studi untuk mengembangkan analog baru dengan potensi dan selektivitas yang lebih baik.

Memungkinkan ahli kimia obat untuk mengeksplorasi efek substitusi pada 6 posisi piridin, mempengaruhi pengikatan reseptor dan stabilitas metabolisme.

5. Bahan Kimia

Sebagai turunan piridin yang difungsikan, dapat digunakan dalam desain:

Ligan untuk kompleks koordinasi

Blok bangunan dalam elektronik organik atau bahan optik

Intermediet dalam pengembangan polimer atau pewarna yang difungsikan

1. Keserbagunaan sintetis

Bromine Group: Memungkinkan berbagai macam substitusi melalui metodologi cross-coupling yang mapan (misalnya, Suzuki-Miyaura, Stille, Heck).

Fungsi Ester: Memungkinkan derivatisasi menjadi asam karboksilat, amida, hidrazida, dan asam hidroksamat, mendukung keragaman molekul.

2. memfasilitasi perakitan molekul yang efisien

Berguna dalam strategi sintesis modular di mana heterocycles dibangun secara bertahap.

Memberikan akses ke inti piridin multi-fungsional, penting dalam kimia obat untuk afinitas target dan bioavailabilitas.

3. Stabilitas dan penanganan yang baik

Stabil dalam kondisi penyimpanan dan laboratorium normal.

Biasanya tersedia sebagai bubuk padat atau kristal, membuatnya mudah untuk menimbang, menyimpan, dan menangani sintesis skala kecil dan industri.

4. Ketersediaan komersial

Tersedia secara luas dari pemasok kimia dalam jumlah riset dan curah, mendukung penggunaannya dalam penemuan tahap awal dan produksi peningkatan.

5. Berlaku untuk Pendekatan Kimia Hijau

Kompatibel dengan sintesis berbantuan microwave, reaksi bebas pelarut, dan protokol reaksi ramah lingkungan lainnya.