3-amino-4-pyrazolecarbonitrile 丨 CAS 16617-46-2

1. Perantara farmasi

3-amino-4-pyrazolecarbonitrile banyak digunakan sebagai perantara utama dalam sintesis berbagai senyawa bioaktif dan kandidat obat, termasuk:

Agen antikanker
Cincin pirazolnya ditemukan di banyak inhibitor kinase dan senyawa antitumor. Kelompok nitril dan amino memberikan pegangan fungsional untuk derivatisasi lebih lanjut, seperti membentuk amida, imin, atau ekstensi heteroaromatik.

Obat anti-inflamasi dan analgesik
Perancah berbasis pirazol biasanya digunakan dalam pengembangan inhibitor COX-2 dan agen penghilang rasa sakit lainnya.

Agen antivirus dan antimikroba
Modifikasi pada posisi amino atau nitril dapat menghasilkan senyawa dengan aktivitas biologis yang luas, termasuk aktivitas potensial terhadap bakteri, jamur, atau virus.

2. Sintesis agrokimia

Bertindak sebagai blok bangunan untuk herbisida, fungisida, dan insektisida.

Inti pirazol berkontribusi pada selektivitas dan potensi bahan aktif yang digunakan dalam perlindungan tanaman.

Memfasilitasi sintesis analog dengan aktivitas yang ditargetkan karena reaktivitas dan kompatibilitasnya dengan berbagai reaksi substitusi.

3. Sintesis kimia heterosiklik dan halus

Berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis turunan pirazol yang lebih kompleks, pirazolopirimidin, dan pirazolotriazin, yang penting dalam kimia obat dan bahan.

Berguna dalam sintesis organik multi-langkah karena sifat bifungsionalnya (kelompok amino dan nitril), memungkinkan beragam reaksi seperti:

Siklisasi

Di tengah

Kondensasi

Substitusi Nukleofilik

4. Penelitian dan Pengembangan

Umumnya digunakan dalam penelitian akademik dan industri untuk studi struktur-aktivitas (SAR) studi yang melibatkan kerangka kerja pirazol.

Membantu dalam eksplorasi molekul seperti obat baru karena fitur strukturalnya yang menguntungkan.

1. Grup fungsional ganda untuk kimia serbaguna

Kelompok –NH₂ dan –CN memungkinkan berbagai transformasi kimia.

Mendukung derivatisasi selektif untuk memproduksi berbagai heterocycles tersubstitusi, menjadikannya pegangan sintetis yang serba guna.

2. Reaktivitas dan kompatibilitas tinggi

Bereaksi dengan baik dalam kondisi ringan dengan elektrofil dan nukleofil.

Kompatibel dengan teknik sintesis berbantuan gelombang mikro, hijau, atau fase padat, yang lebih disukai dalam penemuan obat modern.

3. Perancah kaya farmakofor

Cincin pirazol adalah struktur istimewa dalam kimia obat karena menguntungkan:

Kapasitas ikatan hidrogen

Kepadatan elektron

Mengikat dengan target biologis

Ini menjadikan 3-amino-4-pyrazolecarbonitrile titik awal yang ideal untuk mengembangkan molekul dengan aktivitas biologis yang tinggi.

4. Ketersediaan komersial dan efektivitas biaya

Tersedia dari pemasok kimia dalam jumlah curah, membuatnya cocok untuk R&D laboratorium dan produksi skala percontohan.

Intermediate hemat biaya untuk mensintesis produk akhir bernilai tinggi.

5. memfasilitasi pengembangan molekul baru

Mendukung pembuatan perpustakaan dalam kimia kombinatorial karena struktur modularnya.

Mendorong eksplorasi senyawa timbal baru dalam program penemuan obat.