N- (4- (2,5-dioxo-4-oxazolidinyl) butyl) -2,2,2-trifluoroacetamide 丨 CAS 42267-27-6

1. Peptida Sintesis Menengah

Sering digunakan sebagai turunan kelompok pelindung atau blok bangunan dalam sintesis peptida dan peptidomimetik.

Unit trifluoroacetamide berfungsi sebagai kelompok pelindung yang stabil untuk amina yang dapat dibelah dalam kondisi asam atau basa ringan.

2. Kimia Obat & Penemuan Obat

Struktur hydantoin (oxazolidine-2,5-dione) umumnya ditemukan dalam molekul bioaktif seperti:

Antikonvulsan (misalnya, fenitoin)

Agen antimikroba

Agen antineoplastik

Digunakan dalam sintesis fragmen seperti timbal untuk skrining dan studi SAR (hubungan struktur-aktivitas).

3. Penelitian Biologi Kimia

Kelompok trifluoroacetamide meningkatkan lipofilisitas dan dapat mempengaruhi permeabilitas membran, membuatnya berguna dalam desain prodrug atau senyawa permeabel sel.

4. Pengembangan probe berbasis isotop/fluor yang stabil

Kelompok trifluoromethyl berguna dalam aplikasi NMR 19F, memungkinkan pelacakan dan pemantauan dalam probe molekuler yang ditandai fluor.

1. Perancah fungsional ganda

Menggabungkan dua domain fungsional:

Trifluoroacetamide: Untuk perlindungan amina dan peningkatan stabilitas metabolisme.

Hydantoin Core: Farmakologis yang relevan dan serbaguna secara kimia.

2. Fleksibilitas sintetis

Dapat mengalami berbagai transformasi:

N-deproteksi

Substitusi nukleofilik pada cincin hidantoin

Ekstensi di rantai butil atau ikatan amidic

3. Meningkatkan bioaktivitas dan sifat seperti obat

Substitusi trifluoromethyl diketahui:

Meningkatkan afinitas pengikatan

Tingkatkan resistensi metabolisme

Tingkatkan profil farmakokinetik

4. Stabilitas tinggi

Stabil secara kimia di bawah berbagai kondisi sintetis.

Cocok untuk alur kerja sintesis multi-langkah di laboratorium kimia obat atau organik.