Methyl 1-Boc-Azetidine-3-Carboxylate 丨 CAS 610791-05-4

Aplikasi metil 1-boc-azetidine-3-karboksilat 丨 CAS 610791-05-4

1. Intermediate farmasi

Banyak digunakan dalam sintesiskandidat obatDanmolekul bioaktif, terutama yang melibatkan sistem cincin kecil dan kaku yang meningkatkan farmakokinetik.

Bertindak sebagai pendahulu untuk berbagaiDerivatif berbasis azetidine, yang semakin ditemukan dalam kimia obat modern untuk stabilitas metabolisme dan spesifisitas target mereka.

2. Turunan peptida & asam amino

Berfungsi sebagai aanalog asam amino yang dilindungi, berguna dalamDesain peptidomimetik.

Grup BOC memberikan perlindungan sementara untuk amina, memungkinkan transformasi selektif di posisi lain.

3. Blok Bangunan Sintesis Organik

Cincin Azetidine yang tegang menawarkan unikreaktivitas dan kendala konformasi, menjadikannya perancah yang berharga dalam kimia sintetis.

Methyl Ester memungkinkanhidrolisisataupembentukan ikatan amida, berguna untuk konjugasi dalam perakitan molekul yang lebih besar.

4. Penemuan obat berbasis fragmen (FBDD)

Ukuran kecil senyawa, geometri yang ditentukan, dan fitur seperti obat membuatnya cocok sebagai afragmendi perpustakaan fragmen yang digunakan untukDesain obat berbasis struktur.

Manfaat

✅ Kekakuan konformasi

Cincin azetidine beranggota empatkekakuan struktural, yang dapat meningkatafinitas mengikatDanSelektivitasmolekul bioaktif.

✅ Fleksibilitas sintetis

Senyawa ini berisi dua kelompok fungsional yang berguna:

BOC (Tert-butoxycarbonyl): Mudah dihilangkan dalam kondisi asam untuk mengekspos amina.

Ester metil: Dapat dikonversi menjadi asam atau amida tergantung pada kebutuhan sintetis.

✅ Peningkatan sifat seperti obat

Perancah azetidine sering meningkatkelarutan, stabilitas metabolisme, DanBioavailabilitas oraldalam molekul obat.

✅ Kompatibilitas dengan alur kerja kimia obat

Turunan azetidin yang dilindungi BOC adalah perantara umum yang kompatibel dengansintesis otomatisDanKimia kombinatorialstrategi.

Ringkasan

Methyl 1-Boc-Azetidine-3-Carboxylate 丨 CAS 610791-05-4adalah perantara serbaguna yang banyak digunakan dalam sintesis farmasi, terutama dalam pengembangan obat berbasis azetidin dan peptidomimetik. Kombinasi amina yang dilindungi BOC dan ester metil memberikan fleksibilitas sintetis yang sangat baik, sedangkan struktur cincin azetidin berkontribusi pada sifat fisikokimia dan farmakologis yang diinginkan.