5,7-Dichloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile丨CAS 845895-95-6

Heterocycle yang menyatu ini terutama digunakan sebagai bahan penyusun serbaguna dan perantara dalam pengobatan- dan agrokimia. Inti pirazolo[1,5‑a]pirimidin adalah perancah istimewa dalam penemuan obat (terutama untuk program target kinase, GPCR, dan enzim-lainnya), sehingga turunan 5,7‑dikloro digunakan untuk elaborasi SAR yang cepat: dua situs kloro memungkinkan penggandengan silang selektif (Suzuki, Buchwald–Hartwig, dll.) untuk memasang beragam substituen (hetero)aril, alkil, atau amino, sedangkan 3‑karbonitril menyediakan pegangan sintetik untuk konversi menjadi Amida, Tetazol, Amidina, atau Amina Primer/Sekunder. Ahli kimia menggunakannya untuk membangun perpustakaan molekul kecil, merancang penghambat kinase-seperti heterosiklik, dan menyiapkan zat antara tingkat lanjut untuk kandidat antivirus, antikanker, atau antiinflamasi. Selain bidang farmasi, ia dapat digunakan dalam program penemuan agrokimia dan dalam pengembangan metode heterosiklik (pengujian ligan/katalis, studi fungsionalisasi heterosiklik) dan sebagai unit heteroaromatik kompak dalam penelitian material yang menginginkan sistem aromatik yang kekurangan elektron.

Senyawa ini menggabungkan reaktivitas sintetik dengan fitur fisikokimia yang berguna. Kedua atom klor memberikan lokasi ortogonal yang dapat diprediksi untuk penggandengan yang dimediasi paladium atau tembaga, sehingga memungkinkan diversifikasi cepat dan sintesis analog dengan throughput tinggi. Nitril di C‑3 merupakan fungsi kompak, modulasi lipofilisitas yang fleksibel secara sintetik (dapat diubah menjadi beberapa kelompok polar) dan dapat bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen dalam pengikatan target. Cincin pirazolo‑pirimidin yang menyatu memberikan kandungan planaritas dan heteroatom yang sering kali meningkatkan afinitas target dan stabilitas metabolisme; halogenasi pada 5 dan 7 biasanya meningkatkan lipofilisitas dan dapat meningkatkan permeabilitas sel dan potensi pengikatan dalam kampanye SAR. Secara kimia, scaffold ini mentoleransi kondisi reaksi umum yang digunakan dalam kimia obat, sehingga memfasilitasi peningkatan prospek yang menjanjikan. Untuk penggunaan praktis, ini mendukung rute yang efisien dan konvergen ke NCE baru sekaligus memungkinkan kontrol yang baik atas properti elektronik dan sterik selama pengoptimalan.