3-benzyloxy-1,2-propanediol 丨 CAS 4799-67-1

1. Intermediate farmasi

3-benzyloxy-1,2-propanediol umumnya digunakan sebagai blok bangunan dalam sintesis farmasi, terutama dalam persiapan bahan farmasi aktif (API) dan kandidat obat.

Sintesis Chiral: Molekul mengandung dua gugus hidroksil dan alkohol yang dilindungi benzlooksi, membuatnya cocok untuk fungsionalisasi selektif dalam sintesis enansioselektif atau diastereoselektif.

Sintesis beta-blocker: Ini berfungsi sebagai perantara dalam sintesis blocker reseptor beta-adrenergik (beta-blocker), seperti analog propranolol.

HIV protease inhibitor: Bagian gliserol hadir dalam struktur beberapa inhibitor protease HIV, dan turunan 3-benzyloxy dapat digunakan dalam sintesis mereka.

2. Blok bangunan kiral dalam kimia organik

Struktur diol dengan stereocenter memungkinkannya digunakan dalam sintesis asimetris.

Sintesis ligan kiral atau pembantu: Ini bisa menjadi prekursor untuk pembantu kiral, katalis, atau ligan yang digunakan dalam katalisis asimetris.

Resolusi campuran rasemik: Karena stereokimia, ia dapat digunakan dalam metode untuk resolusi atau sintesis senyawa aktif secara optik.

3. Melindungi strategi kelompok dalam sintesis organik multi-langkah

Kelompok benzil (bn) adalah kelompok pelindung umum untuk alkohol. Dalam 3-benzyloxy-1,2-propanediol, hidroksil primer dilindungi, sedangkan diol sekunder tersedia untuk reaksi lebih lanjut.

Fungsionalisasi bertahap: Ini membuat molekul sangat berguna dalam sintesis multi-langkah di mana deproteksi selektif diperlukan.

Stabil dalam kondisi ringan: Benzil eter stabil dalam kondisi asam basa dan ringan, memungkinkan fleksibilitas dalam desain sintetis.

4. Polimer dan Ilmu Material (Penggunaan Terbatas)

Meskipun kurang umum, turunan gliserol yang dimodifikasi seperti 3-benzyloxy-1,2-propanediol dapat berfungsi sebagai monomer atau perantara dalam polimer khusus atau bahan fungsional.

1. Keserbagunaan sintetis

Menawarkan kelompok hidroksil nukleofilik dan situs yang dilindungi benzlooksi, memberikan reaktivitas ortogonal.

Dapat berpartisipasi dalam reaksi seperti esterifikasi, eterifikasi, oksidasi, dan substitusi nukleofilik.

2. Chirality dan stereocontrol yang berguna

Tersedia sebagai bentuk rasemik atau murni optik, yang sangat penting untuk sintesis stereoselektif obat kiral atau katalis.

3. Strategi Kelompok Pelindung yang Efisien

Grup benzil dapat dengan mudah dihilangkan melalui hidrogenolisis (H₂/PD), memungkinkan deproteksi selektif setelah transformasi utama.

4. stabil dan mudah ditangani

Menunjukkan stabilitas kimia dalam kondisi reaksi yang umum dan biasanya merupakan senyawa volatilitas rendah, membuatnya mudah untuk disimpan dan digunakan dalam pengaturan laboratorium atau industri.