2-C-Methyl-D-Ribono-1,4-Lactone 丨 CAS 492-30-8

1. Kunci perantara dalam sintesis nukleosida dan antivirus

2-C-metil-d-ribono-1,4-lakton adalah blok bangunan kritis dalam sintesis nukleosida yang dimodifikasi dan analog nukleotida, banyak di antaranya digunakan sebagai agen antivirus dan antikanker.

Ini sangat penting dalam sintesis:

Sofosbuvir (obat antivirus HCV)

Turunan ribavirin

Nukleosida yang dimodifikasi untuk inhibitor RNA polimerase yang bergantung pada RNA

Substitusi metil pada posisi 2 menjadikannya berguna untuk mensintesis gugus gula-C-metilasi, suatu fitur yang meningkatkan stabilitas metabolisme dan potensi banyak senyawa antivirus.

2. Bahan awal untuk sintesis c-nucleoside

C-nukleosida berbeda dari nukleosida reguler di mana gula dan basa dihubungkan melalui ikatan karbon-karbon (C-C) alih-alih ikatan glikosida (C-N atau C-O).

Struktur ini menawarkan resistensi yang lebih besar terhadap pembelahan enzimatik, membuatnya lebih tahan lama dalam sistem biologis.

2-C-metil-D-Ribono-1,4-lakton sering digunakan untuk membangun bagian gula dalam c-nucleosides ini karena kekakuan strukturalnya dan kemudahan turunannya.

3. Chiral Intermediate dalam sintesis organik

Fungsi stereocenter dan lakton berganda menjadikannya bahan awal kiral yang ideal dalam sintesis asimetris.

Dapat digunakan untuk menghasilkan berbagai molekul kiral dengan aktivitas biologis, seperti:

Heterocycles

Senyawa polihidroksilasi

Analog gula

4. Penelitian dalam kimia karbohidrat dan asam nukleat

Digunakan secara luas dalam penelitian akademik dan industri untuk dipelajari:

Konformasi gula

Pengembangan analog nukleotida

Mekanisme aksi untuk obat antivirus

Juga berguna dalam studi transformasi enzimatik dan reaksi glikosilasi.

1. Selektivitas tinggi dan fleksibilitas fungsional

Kelompok metil pada C-2 menciptakan regioselektivitas dan stereoselektivitas dalam reaksi hilir, yang menyederhanakan sintesis senyawa bioaktif yang ditargetkan.

Cincin laktonnya dapat dengan mudah dibuka dalam kondisi ringan, menawarkan akses ke berbagai asam gula rantai terbuka.

2. Peningkatan bioaktivitas dalam senyawa akhir

Turunan dari gula 2-C-metil sering menampilkan sifat biologis yang ditingkatkan, termasuk:

Farmakokinetik yang lebih baik

Permeabilitas sel yang lebih besar

Peningkatan resistensi terhadap degradasi

Ciri -ciri ini sangat penting untuk kandidat obat yang menargetkan enzim virus seperti RNA polimerase.

3. Tersedia secara komersial dan dapat diukur

Senyawa ini tersedia dalam kemurnian tinggi dari beberapa pemasok kimia.

Ini dapat diskalakan, membuatnya cocok untuk sintesis skala laboratorium dan produksi obat industri.

4. Ramah lingkungan

Menjadi turunan gula, biasanya tidak beracun, terbiodegradasi, dan berasal dari sumber daya terbarukan.

Penggunaannya berkontribusi pada lebih banyak pendekatan kimia hijau di manufaktur farmasi.