Tosyl chloride 丨 cas 98-59-9

1. Sifat fisik:

- Penampilan: Padat kristal putih hingga pucat.

- Titik lebur: 67–69 derajat.

- Titik didih: 134 derajat (pada 10 mmHg).

- Kelarutan: larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan kloroform; bereaksi dengan air dan alkohol.

2. Sifat Kimia:

- Tosyl chloride sangat reaktif karena adanya gugus sulfonil klorida (-so₂cl), yang membuatnya menjadi elektrofil yang sangat baik.

- Bereaksi dengan nukleofil seperti alkohol, amina, dan tiol untuk membentuk ester sulfonat, sulfonamida, dan thioester.

-Ini peka terhadap kelembaban dan hidrolisis di hadapan air untuk membentuk asam p-toluenesulfonic.

1. Sintesis Organik:

- Kelompok Pelindung: Tosyl chloride banyak digunakan untuk memperkenalkan gugus Tosyl (–ots) sebagai kelompok pelindung untuk alkohol. Kelompok Tosyl stabil dalam banyak kondisi reaksi dan dapat dihilangkan kemudian.

- Aktivasi alkohol: Tosilasi alkohol mengubahnya menjadi kelompok cuti yang baik (–ots), memfasilitasi reaksi substitusi nukleofilik.

- Pembentukan sulfonamida: Tosil klorida bereaksi dengan amina untuk membentuk sulfonamida, yang merupakan perantara penting dalam sintesis farmasi.

- Sintesis ester sulfonat: digunakan untuk menyiapkan ester sulfonat, yang merupakan perantara berharga dalam reaksi organik.

2. Industri Farmasi:

- Tosyl chloride digunakan dalam sintesis bahan farmasi aktif (API) dan zat antara. Misalnya, ini digunakan dalam produksi antibiotik sulfonamid dan obat -obatan lainnya.

- Ini juga digunakan untuk memodifikasi biomolekul, seperti asam amino dan peptida, untuk pengembangan obat.

3. Kimia Polimer:

- Tosyl chloride digunakan dalam sintesis polimer dan resin, di mana ia bertindak sebagai agen atau pengubah ikatan silang.

- Ini juga digunakan dalam persiapan polimer yang difungsikan untuk aplikasi khusus.

4. Kimia analitik:

- Tosyl chloride digunakan sebagai agen turunan dalam kromatografi dan spektrometri massa untuk meningkatkan deteksi dan pemisahan senyawa.

5. Penelitian dan Pengembangan:

- Ini adalah reagen yang berharga dalam penelitian kimia untuk mempelajari mekanisme reaksi dan mengembangkan metodologi sintetis baru.

1. Keserbagunaan:

- Tosyl chloride 丨 98-59-9 adalah reagen serbaguna yang dapat digunakan untuk berbagai transformasi, termasuk perlindungan, aktivasi, dan fungsionalisasi molekul.

2. Reaktivitas tinggi:

- Sifat elektrofiliknya yang kuat membuatnya sangat reaktif, memungkinkan reaksi yang efisien dan cepat dengan nukleofil.

3. Stabilitas Tosylates:

- Tosylates (–ots) adalah perantara stabil yang dapat disimpan dan digunakan dalam reaksi berikutnya, membuatnya berharga dalam sintesis multi-langkah.

4. Efektivitas Biaya:

- Tosyl chloride relatif murah dan tersedia, menjadikannya pilihan populer di lingkungan industri dan akademik.

1. Toksisitas:

- Tosyl chloride 丨 98-59-9 bersifat korosif dan beracun. Ini dapat menyebabkan luka bakar yang parah pada kulit dan mata dan berbahaya jika dihirup atau dicerna.

- Ini melepaskan gas hidrogen klorida (HCl) saat bersentuhan dengan air atau kelembaban, yang mengiritasi dan korosif dengan saluran pernapasan.

2. Reaktivitas:

- Tosyl chloride sangat reaktif dengan air, alkohol, dan amina. Itu harus disimpan di tempat yang kering dan dingin dan ditangani dalam kondisi lembam (misalnya, nitrogen atau atmosfer argon).

3. Menangani tindakan pencegahan:

- Gunakan peralatan pelindung pribadi yang sesuai (APD), termasuk sarung tangan, kacamata, dan mantel lab.

- Bekerja di tudung asap berventilasi baik untuk menghindari inhalasi uap.

- Hindari kontak dengan air dan kelembaban selama penyimpanan dan penanganan.

4. Penyimpanan:

- Simpan dalam wadah yang tertutup rapat di tempat yang sejuk dan kering, jauh dari kelembaban dan zat yang tidak kompatibel seperti basa dan agen pengoksidasi.

5. Dampak Lingkungan:

- Tosyl chloride berbahaya bagi kehidupan air dan harus dibuang sesuai dengan peraturan lokal. Tumpahan harus dinetralkan dengan alas (misalnya, natrium bikarbonat) dan segera dibersihkan.

Tosyl chloride 丨 98-59-9 adalah pereaksi yang sangat fleksibel dan reaktif dengan aplikasi yang signifikan dalam sintesis organik, farmasi, kimia polimer, dan kimia analitik. Kemampuannya untuk memperkenalkan kelompok Tosyl sebagai kelompok yang melindungi atau mengaktifkan membuatnya sangat diperlukan dalam proses sintetis multi-langkah. Namun, sifatnya yang korosif dan beracun membutuhkan penanganan dan kepatuhan terhadap protokol keselamatan. Penyimpanan, penanganan, dan pembuangan yang tepat sangat penting untuk meminimalkan risiko kesehatan manusia dan lingkungan. Terlepas dari bahaya, Tosyl chloride tetap menjadi alat yang berharga dalam penelitian kimia dan aplikasi industri karena reaktivitas dan keserbagunaan yang unik.